Ruby en OS X
Hay una cantidad de opciones en la plataforma Macintosh OS X para instalar la última versión de Ruby. Locomotive (http://locomotive.raaum.org/) es una buena opción si estás buscando algo que rápidamente te permita desarrollar con Rails. El uso de DarwinPorts (http://darwinports.opendarwin.org/) o Fink (http://fink.sourceforge.net/) puede ser mejor para las personas con más conocimientos técnicos.
En DarwinPorts, puedes instalar Ruby con...
% port install ruby
Fink tiene una interfaz gráfica (usando Fink Commander) para instalar Ruby.
También, como OS X está basado en Unix, descargar e instalar desde el código fuente es tan fácil y efectivo como las otras soluciones.
Para ver en más detalle la instalación de Ruby (y Rails), el excelente artículo de Dan Benjamin Building Ruby, Rails, LightTPD, and MySQL on Tiger (http://hivelogic.com/articles/2005/12/01/ruby_rails_lighttpd_mysql_tiger) te ayudará a lograrlo rápidamente.
Nota: tanto Ruby 1.8.6 como Rails deberían venir preinstalados con la siguiente versión de Mac OS X, Leopard (actualmente en beta). (Más información aquí (http://weblog.rubyonrails.org/2006/8/7/ruby-on-rails-will-ship-with-os-x-10-5-leopard)). Con suerte, cuando Leopard salga las cosas "simplemente funcionarán" como vienen.