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Si, de hecho si te has dedicado al desarrollo o gestión de sistemas mejor. Lo principal para buscar los problemas a las tecnologías es entenderlas. Tomarse la seguridad como tener en memoria una serie de ataques que te has aprendido de memoria creo que tiene las patas muy cortas. Y el hecho de tirar de aprender a usar programas automáticos pues un poco lo mismo.
Igual, lo que toca ahora es empezar a mirar temas de fallos, igual con tu background empezar por errores web, SQLI, etc.. tira de maquinas virtuales y hackealas ( vulnhub ), y hazte tus propios servidores con errores para ir comprobando que problemas existen a la hora de desarrollar. Verifica tus propios desarrollos en busca de problemas.
Si eres mas de que necesitas que obliguen tira de certificaciones, OSCP o similares. Ahí tendrás un libro, un laboratorio y una meta que es sacar la certificación.
Antes de nada muchas gracias por tu respuesta, con ese "si" imagino que respondes a que "hay cabida" y no a que "es muy tarde" verdad?
Tomo buena nota de tus recomendaciones, como tu bien has dicho necesito comprender las tecnologías relacionadas con seguridad, supongo que un buen punto de partida para "iniciarme" en el pentesting es aprender redes, servidores, SQLI y demás. Por lo que he visto hay muchos campos y no se hasta que punto centrarme en alguno de ellos en lugar de intentar abarcarlos todos.
De nuevo, muchas gracias!