Hay muchos factores que condicionan la forma de penetracion utilizada, varian desde si es una red lan pequeña estilo hogareña hasta una infraestructura compleja de varios swiches, routers y/o otros dispositivos que segregan y dividen la red. Yo te recomendaria que comenzaras por entender el proceso de comunicacion entre redes y el funcionamiento de los principales protocoles (tcp/ip) que permiten que esto suceda. Despues de eso, echarle mano a las vulnerabilidades te sera pan comido.

Un saludo