A qué te refieres para Windows, ¿un análisis bajo plataforma Windows o un pentesting hacia plataformas Windows?. Hace poco me leí:
Pentesting con Kali
Me pareció un buen libro aun así no se enfoca en sistemas Windows pero si entrega una visión general de las metodologías de un pentesting y sus respectivas herramientas de acuerdo a la fase que se está desarrollando, saludos.

Leyendo sobre el error que te arroja es un error con respecto a los socket y ocurre cuando se se cierra la conexión sin leer los datos que han sido enviados. Es extraño ya que si fuese así no podrías haber recibido la sesion, haz intentado con otros payload?, por qué ruby?, saludos.

Me parece muy entretenido pero como se efectúa la tutorial, a través de tutoriales, salas de chat, me interesaría aportar, siempre y cuando sea un medio cómodo y rápido, a ver que dices, saludos.

Muy buen tutorial pero esto no es dumpear el archivo SAM (ecurity Account Manager)

Saludos