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Que llegue o no a la bandeja de spam depende del receptor, si lo tienes de serie normalmente esas herramientas en hotmail lo enviarán a spam, pero si lo tienes de serie en gmail normalmente te llegará a la bandeja de entrada.

Saludos.

Eso depende mucho del servidor donde este alojado el mailer, o del smtp que viene a ser lo mismo. Claro esta que el mensaje que envias, asunto, y direccion spoofeada tambien cuenta.
Yo he llegado a enviar correos spoofeados a hotmail,gmail a inbox pero solo pasa eso con algunos servidores, sobretodo los que tienen cierta reputación,https..etc
Tendras que subir bastantes shells e ir probando con mailers si lo quieres hacer tu mismo o bien quiza tendrias que buscar a alguien que lo venda
Saludps

El problema es que cuando utilizas un smtp ya catalogado como spam,no hay nada que hacer. Un truco que solia resolver ese problema era enviandolo normal pero a la vez utilizando el "cc" y llegaba al inbox.  No se cuales mailer tiran al inbox puesto que uso uno personal de pago.
Aqui te dejo este,que te permite tambien enviar archivos.
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Tiene uso de captchas,por lo que no te dejara enviar multiples a la vez,espero te sirva